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蓝色：烷、烯、炔烃、卤代烃
绿色：苯环及其衍生物
红色：摘要
烷烃
反应类型 |
通式/反应机理 |
例子 |
燃烧 |
CxHy + (X+¼Y)O2 -点燃->X CO2 +(½Y)H2O |
CH4 +2O2 -点燃-> CO2 +2H2O |
取代（卤化） |
链引发：
Cl·-Cl·-光照->Cl·+Cl· （离子）
链传递：
Cl·+CH4->HCl + H3C·
H3C· + Cl2->CH3Cl+Cl·
链终止：
Cl· + Cl·->Cl2
Cl·+CH3·->CH3Cl
H3C·+ CH3·->C2H6 |
CH4 + Cl2 -光照-> CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 -光照-> CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 -光照-> CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 -光照-> CCl + HCl |
受热分解 |
CH4-加热1000°C->C+H2 |
C16H34-Δ->C4H10 + C4H8 |
|
环烷烃
反应类型 |
特性 |
例子 |
取代 |
在光照或加热条件下进行卤代反应，可生成卤代烷 |
Δ+Cl2 -光照->Δ_Cl + HCl |
开环(催化加氢) |
环破裂与试剂结合 |
Δ+H2 -Ni-> C3H8 |
开环(加H2 或 HX) |
环大小不同，开环难易度也不同 |
Δ+Br2 -> BrCH2CH2CH2Br |
|
烯烃
反应类型 |
试剂/条件 |
特性/现象 |
例子 |
加成 |
催化加氢 H2 |
在Pt、Pd、Ni、的催化下反应 |
C2H4 + H2 -Pd-> C2H6 |
| |
加卤化氢 HX |
碳正离子可快速与卤素结合
须遵守马尔科夫尼科夫规则 |
C2H4 + HCl ->CH3CH2Cl |
| |
加卤素 X2 （溶于CCl4的Br) |
橙红色CCl4褪色 |
H2C=CHCH3 +Br2 -CCl4->Br-CH2-CHBr-CH3 |
| |
加卤素 X2 （氯水或溴水） |
卤素会加到拥有较多H原子的双键碳上，羟基则会加到拥有较少的H原子上
黄绿色氯水变橙黄色
橙黄色溴水褪色 |
H2C=CHCH3 + H2O + Br2 -> Br-CH2-CHOH-CH3 |
| |
加水 |
一般上水中的[H+]浓度较低，因此需要催化剂生成醇
不对称的烯烃反应，须遵守马尔科夫尼可夫守则 |
H2C=CH2 + H2O -H+,Δ->H3C-CH2OH |
氧化反应 |
稀、冷碱性KMnO4溶液 |
紫色碱性高锰酸钾褪色
生成褐色沉淀 |
3CH2=CH2 -KMnO4/OH--> 3CH2OH-CH2OH + MnO2 |
| |
稀、冷酸性KMnO4溶液 |
紫色酸性高锰酸钾褪色 |
3CH2=CH2 -KMnO4/H+-> 3CH2OH-CH2OH |
| |
浓、热酸性KMnO4溶液 |
依照C=C两端所连接的原子/原子团，氧化后会出现三种不同的产物 |
连着两个氢原子：得到甲醛后持续氧化成二氧化碳和水
连着一个氢原子和一个R基：得到醛类后持续氧化成羧酸
连着两个R基：生成酮类 |
聚合/加成聚合反应 |
高温高压，催化剂 |
π键断裂相互作用形成的高分子化合物
烯烃从单体转为聚合物 |
n H2C=CH2 -高温高压，催化剂-> (R-[CH2-CH2]-R)n |
燃烧 |
点燃 |
CxHy + (X+¼Y)O2 -点燃->X CO2 +(½Y)H2O |
C4H8 + 6O2 -点燃-> 4CO2 + 4H2O |
|
炔烃
反应类型 |
试剂/条件 |
特性/现象 |
例子 |
加成 |
催化加氢 H2 |
在Pt、Pd、Ni、的催化下反应生成烯烃，若进一步加氢可生成烷烃
若想制取烯烃则使用林德拉试剂 |
HC≡CH + H2 -Pt->C2H6
HC≡CH+H2 -林德拉->H2C=CH2 |
| |
加卤素 |
炔烃可与Cl2、Br2、I2加成，先制成二卤代物，接着继续加成制得四卤代物 |
HC≡CCH3 + 2Br2-CCl4->1,1,2,2-四溴丙烷 |
| |
加氢卤酸 HX |
炔烃可与氢卤酸HX加成，制成二卤代物
若使用CuCl或HgCl2作为催化剂，则只进行一步加成反应
须遵循马尔科夫尼科夫原则 |
HC≡CH +2HCl -> H3C-CH2Cl
H3CHC≡CH +HCl -CuCl-> H2C-CHCl-CH3 |
| |
加水 |
必须有HgSO4和H2SO4作为催化剂才能进行
-C≡C-与一个H2O加成后生成烯醇。烯醇不稳定，羟基上的氢原子会马上转移至另一个碳原子上 |
HC≡CH + H2O -HgSO4,H2SO4->H2C=CHOH（烯醇）
H2C=CHOH->H3C-CH=O |
| |
酸/碱 性KMnO4溶液 |
紫色KMnO4褪色
生成褐色沉淀 |
碱：3HC≡CH+10KMnO4+2H2O->6CO2+10KOH+10MnO2
酸：5CH3C≡CH+8KMnO4+12H2SO4->5CO2+5CH2COOH+8MnSO4+4K2SO4+12H2O |
燃烧 |
点燃 |
CxHy + (X+Y/4) -点燃->X CO2 +(Y/2)H2O |
2 C6H10 + 17O2 -点燃-> 12CO2 + 10H2O |
末段炔的金属取代反应 |
硝酸银的氨溶液 Ag(NH3)2
氯化亚铜的氨溶液Cu(NH3)2+ |
R-C≡C-H中的H被称为末端氢，末端氢能被一些金属原子取代，生成金属炔化物
溶于氨水的银盐(硝酸银的氨溶液)生成白色固体
溶于氨水的铜(I)盐(氯化亚铜的氨溶液)生成红棕色固体 |
HC≡CCH3+Ag(NH3)2->Ag-C≡C-CH3 + NH4+ +NH3 |
|
卤代烃
反应类型 |
试剂 |
特性/现象 |
例子 |
水解反应 |
强碱水溶液共热NaOH
亲和基为OH- |
生成醇与卤化物（NaX或KX） |
CH3CH2Br + NaOH -Δ-> CH3CH2OH + NaBr |
与氰化物反应 |
与CN-（KCN或NaCN）
KCN或NaCN必须溶于水和醇的混合溶液，并加热回流，因为KCN或NaCN溶于水，而卤代烃溶于醇
可加长碳链 |
生成腈 |
R-X+NaCN-乙醇->R-CN+Na-X |
与氨气反应 |
与溶于乙醇的氨气反应，加热回流 |
生成胺 |
R-X+2NH3-乙醇,Δ->R-NH2+NH4X |
消去反应 |
与溶于强碱（NaOH或KOH）的乙醇加热回流，脱去卤化氢 |
生成不饱和烃 |
R-CH2-X+NaOH-乙醇，Δ->R=CH2+NaX+H2O |
与金属反应 |
伍尔兹反应
与金属Na共热 |
为取代反应
可加长碳链 |
R-X+R‘-X-Δ->R-R'+2NaX |
| |
在干燥乙醚及无水条件下，卤代烃与金属镁共热 |
生成格氏试剂 |
R-X+Mg-干乙醚，Δ->R-MgX |
|
醇
反应类型 |
反应试剂 |
特性/现象 |
例子 |
醇与金属反应
（置换反应）
断O-H键 |
活泼金属（K、Na、Ca、Mg、Al） |
凡是含有-OH的物质皆可以与活泼金属反应生成氢气 |
2 RO-H+2Na->2RO-Na+H2 |
醇与羧酸反应
（酯化反应）
断O-H键 |
羧酸 |
产物命名由羧酸和醇命名
eg:乙酸与乙醇反应->乙酸乙酯 |
R-COOH+H-OR'⇆R-COOR'+H2O |
醇与HX反应
（取代反应）
断C-OH键 |
氢卤酸（HX） |
氢卤酸活泼性次序：HI>HBr>HCl
|
R-OH+HX⇆R-X+H2O |
醇与卤化磷反应
（取代反应）
断C-OH键 |
PX3或PX5 |
PCl5用于鉴定有机物的羟基 |
3 R-OH+PX3->3R-X+H3PO3
R-OH+PX5->R-X+POX3+HX |
分子内脱水反应
（消去反应）
醇->烯烃 |
温度170°C、浓H2SO4作催化剂和脱水剂 |
须遵守扎伊采夫规则 |
CH2CH2OH-170°C、浓H2SO4->CH2=CH2+H2O |
分子间脱水反应
（消去反应）
醇->醚 |
温度140°C、浓H2SO4作催化剂和脱水剂 |
醚性质不活泼，属于非极性溶剂，一般用作萃取混合溶液中的有机化合物 |
2CH3CH2OH-140°C、浓H2SO4->CH3CH2OCH2CH3 |
α碳必须拥有至少一个H原子
一级醇与高锰酸钾反应（氧化还原反应） |
酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾共热
KMnO4/H+,K2Cr2O7/H+ |
紫色酸性高锰酸钾溶液褪色
橙色酸性重铬酸钾变为绿色 |
一级醇->醛->羧酸
羧酸为最终产物 |
α碳必须拥有至少一个H原子
二级醇与高锰酸钾反应（氧化还原反应） |
酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾共热
KMnO4/H+,K2Cr2O7/H+ |
紫色酸性高锰酸钾溶液褪色
橙色酸性重铬酸钾变为绿色 |
二级醇->酮 |
α碳必须拥有至少一个H原子
一级醇与灼热的铜丝（300°C）反应（氧化还原反应） |
300°C，铜丝 |
铜丝灼烧后由红色转为黑色
插入乙醇后由黑变红
产生大量气泡 |
2CH3CH2OH+O2-Cu,300°C->2CH3CHO+2H2O |
|
酮
反应类型 |
反应试剂 |
特性/现象 |
例子 |
产物 |
与HCN反应
加成反应 |
HCN |
与氢氰酸反应生成α-羟基腈 |
|
α-羟基腈 |
与R-OH反应
加成反应 |
无水醇
干燥HCl |
醛会与一分子醇加成生成半缩醛
半缩醛再与另一分子醇结合，生成缩醛和水
为可逆反应
缩醛的生成与水解反应可以用来保护醛基。
-当醛基进行氧化时，醛基会有所变化
-为了保护醛基，可将醛转为缩醛
在进行其他基团的转化反应
-再将缩醛水解获得原来的醛基 |
|
缩醛 |
与R-MgX格氏试剂反应 |
还原反应 |
参考“常见的还原剂”并判断
催化加氢
H2,Ni
LiAlH4
NaBH4 |
加热加压条件下，醛能催化加氢生成一级醇 |
RCHO+H2-Ni->R-CH2OH |
一级醇 |
克里孟生反应
还原反应 |
锌汞齐(Zn-Hg)与浓盐酸共热 |
醛还原成烷烃 |
CH3COCH3-Zn-Hg)浓盐酸,Δ->CH3CH2CH3 |
烷烃 |
碘仿反应 |
NaOH,I2 |
-—氢原子比其他碳原子上的氢原子活泼
醛与卤素的碱溶液反应，α-氢原子被卤素原子取代，生成α-卤代物
凡拥有R-COCH～3～结构的醛都可以进行碘仿反应 |
R-COCH3+4NaOH+3I2->RCOONa+CHI3↓+3NaI+3H2O |
羧酸钠，CHI～3～，NaI与水 |
缩合反应 |
5°C、稀碱溶液 |
一分子醛的α-氢原子加到另一个分子醛的氧原子，其余部分加到羰基的碳原子上，生成β-羟基醛
产物的结构有羟基和醛基，称为羟醛
β-羟基醛受热或在酸的作用下不稳定，脱水生成α,β-不饱和醛 |
- |
羟醛 |
|
醛
反应类型 |
反应试剂 |
特性/现象 |
例子 |
产物 |
与HCN反应
加成反应 |
HCN |
与氢氰酸反应生成α-羟基腈 |
CH3COH + HCN->CH3CHOHCN |
α-羟基腈 |
与R-OH反应
加成反应 |
无水醇
干燥HCl |
醛会与一分子醇加成生成半缩醛
半缩醛再与另一分子醇结合，生成缩醛和水
为可逆反应
缩醛的生成与水解反应可以用来保护醛基。
-当醛基进行氧化时，醛基会有所变化
-为了保护醛基，可将醛转为缩醛
在进行其他基团的转化反应
-再将缩醛水解获得原来的醛基 |
CH3COH+2CH3OH<-H+ - 干燥HCl ->CH3CH(OCH3)2 |
缩醛 |
与R-MgX格氏试剂反应 |
与甲醛反应 |
生成一级醇 |
- |
一级醇 |
与R-MgX格氏试剂反应 |
与其余醛类反应 |
生成二级醇 |
- |
二级醇 |
氧化反应 |
托伦试剂、氢氧化银的氨溶液
Ag(NH3)2OH |
反应后析出的银附在试管壁，形成光亮的银镜
可鉴别醛基 |
RCHO+2Ag(NH3)2OH-Δ->RCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O |
有机产物：乙酸胺
无机产物：铵，银，氨和水 |
氧化反应 |
斐林试剂、新制氢氧化铜溶液
Cu(OH)2 |
反应后产生砖红色沉淀
可鉴别醛基 |
RCHO+2Cu(OH)2+NaOH-Δ->RCOONa+Cu2O↓+3H2O |
有机产物：乙酸钠
无机产物：氧化铜，水 |
还原反应 |
参考“常见的还原剂”并判断
催化加氢
H2,Ni
LiAlH4
NaBH4 |
加热加压条件下，醛能催化加氢生成一级醇 |
RCHO+H2-Ni->R-CH2OH |
一级醇 |
克里孟生反应
还原反应 |
锌汞齐(Zn-Hg)与浓盐酸共热 |
醛还原成烷烃 |
CH3COCH3-Zn-Hg)浓盐酸,Δ->CH3CH2CH3 |
烷烃 |
坎尼查罗反应
分子间氧化还原反应 |
NaOH |
不含α-氢原子的醛在浓NaOH溶液的作用下，分子间发生氧化还原反应，一分子醛氧化为羧酸，另一分子醛还原为醇 |
2CHOH+NaOH-Δ->HCOONa+CH3OH |
羧酸与醇 |
碘仿反应 |
NaOH,I2 |
-—氢原子比其他碳原子上的氢原子活泼
醛与卤素的碱溶液反应，α-氢原子被卤素原子取代，生成α-卤代物
凡拥有R-COCH～3～结构的醛都可以进行碘仿反应 |
R-COCH3+4NaOH+3I2->RCOONa+CHI3↓+3NaI+3H2O |
羧酸钠，CHI～3～，NaI与水 |
缩合反应 |
5°C、稀碱溶液 |
一分子醛的α-氢原子加到另一个分子醛的氧原子，其余部分加到羰基的碳原子上，生成β-羟基醛
产物的结构有羟基和醛基，称为羟醛
β-羟基醛受热或在酸的作用下不稳定，脱水生成α,β-不饱和醛 |
- |
羟醛 |
|
苯环的取代反应
反应种类 |
反应试剂 |
催化剂与温度 |
产物 |
卤化 |
Cl2、Br2 |
AlX3 或FeX3 |
氯苯与HCl或溴苯与HBr
一般会产生少量的二卤代苯，且主要为邻二卤苯和对二卤苯 |
硝化 |
浓硝酸 |
浓硫酸60°C |
硝基苯与水
硝基苯的物理性质：微黄色油状液体 |
| |
|
浓硫酸100°C
（引入第二个硝基） |
间二甲苯 |
磺化 |
浓硫酸 |
80°C |
苯磺酸与水 |
| |
|
200°C
（引入第二个磺酸基） |
间苯二磺酸 |
烷基化 |
卤代烷 |
AlX3 |
反应中，苯的H原子被烷基（-CH3、-C2H5)取代 |
酰基化 |
酰卤、酸酐 |
AlX3 |
反应中，苯与酰卤、酸酐反应生成酮 |
|
苯
反应类型 |
试剂 |
条件 |
产物 |
取代反应 |
参考上一则 |
- |
加成反应 |
加H2 |
在Pt、Pa、Ni的催化下进行氢化反应 |
生成环己烷 |
| |
加X2 |
在光照下，氯气通入沸腾的苯进行氯化反应 |
生成1,2,3,4,5,6-六氯环己烷 |
燃烧反应 |
氧气 |
点燃 |
水和二氧化碳 |
|
苯环进行取代基
苯环的活化基 |
-NH2、-OH、-OR、-R、-C6H5、-X |
苯环的活化基效果 |
当苯环存在活化基时，则第二个取代基主要进入邻位和对位 |
苯环的钝化基 |
-NO2、-CN、-COOH、SO3H、COOR、-CO、COCl、CONH2 |
苯环的钝化基效果 |
当苯环存在钝化基时，则第二个取代基主要进入间位 |
|
甲苯
烷基苯化学反应 |
试剂 |
条件/现象 |
产物 |
副产物 |
甲苯 |
Cl2 |
Fe |
邻氯甲苯或对氯甲苯
持续通入过量氯气制得2,4,6-三氯甲苯 |
HCl |
甲苯 |
Br2 |
Fe |
邻溴甲苯或对溴甲苯 |
HBr |
甲苯 |
HNO3(浓) |
H2SO4(浓)
30°C |
2-硝基甲苯或3-硝基甲苯 |
水 |
甲苯 |
|
H2SO4(浓)
150°C |
2,4,6-三硝基甲苯 |
3H2O |
甲苯 |
CH3Cl |
|
1,2-二甲苯 |
HCl |
加成反应
甲苯 |
3H2 |
Pt,Pd,Ni |
甲基环己烷 |
苯环侧链反应
甲苯 |
Cl2 |
光照 |
烷基(-R)发生卤化反应生成氯甲基苯 |
HCl |
| |
热、酸或碱性KMnO4 |
紫色KMnO4褪色 |
烷基(-R)被氧化成羧基生成苯甲酸 |
| |
热、酸或碱性K2Cr2O7 |
橙色K2Cr2O7逐渐变成绿色 |
烷基(-R)被氧化成羧基生成苯甲酸 |
甲苯制取 |
石油 |
裂化 |
甲苯 |
以苯制取甲苯 |
CH3Cl |
AlCl3 |
甲苯 |
HCl |
|
苯酚
反应类型 |
反应试剂 |
特性/现象 |
例子 |
置换反应（证明苯酚具有酸的性质） |
与活泼金属（K、Ca、Na、Mg、Al） |
生成氢气 |
2C6H5OH+2Na->2C6H5ONa+H2 |
中和反应（证明苯酚具有酸的性质） |
与强碱溶液（NaOH溶液、KOH溶液） |
生成水和盐 |
C6H5OH+NaOH->C6H5ONa+H2O |
取代反应（卤化） |
X2 |
反应后生成物会接在邻位和对位
生成2,4,6-三溴苯酚（白色沉淀）与酸性白雾 |
C6H5OH+3Br2-H2O->2,4,6-三溴苯酚 + 3HBr |
取代反应（磺化） |
浓H2SO4
25 °C |
反应后生成物会接在邻位和对位
加热后会转化为4-羟基苯磺酸 |
C6H5OH+H2SO4（浓）-25 °C->2-羟基苯磺酸+H2O |
取代反应（磺化） |
浓H2SO4
100 °C |
反应后生成物会接在邻位和对位
|
C6H5OH+H2SO4（稀）-100 °C->4-羟基苯磺酸+H2O |
取代反应（硝化） |
稀HNO3 |
反应后生成物会接在邻位和对位
制取2-硝基苯酚和4-硝基苯酚 |
C6H5OH+HNO3（稀）->2-硝基苯酚+H2O |
取代反应（硝化） |
浓HNO3 |
反应后生成物会接在邻位和对位
制得2,4,6-三硝基苯酚 |
C6H5OH+3HNO3(浓)->2,4,6-三硝基苯酚 |
取代反应（氢化） |
H2 |
反应后生成环己醇 |
C6H5OH+3H2-Ni，Δ->环己醇 |
|
有机物类别
烷烃 |
CnH2n+2 |
烯烃/环烷烃 |
CnH2n |
炔烃/二烯烃/环烯烃 |
CnH2n-2 |
苯与苯的同系物 |
CnH2n-6 |
卤代烃 |
CnH2n+1X |
醇/醚 |
CnH2n+2O |
醛/酮 |
CnH2nO |
酸/脂 |
CnH2nO2 |
辨认同系物
组成元素相同 |
官能团种类相同 |
官能团数量相同 |
化学性质相同，即制取方式相同 |
相差≥1个CH2 |
异构体类型
异构体类型 |
定义 |
例子 |
碳链异构体 |
碳链结构不同引起的同分异构体 |
丁烯与2-甲基丙烯
二者皆为C4H8 |
位置异构体 |
官能团位置不同造成的同分异构体 |
1-丁烯与2-丁烯 |
官能团异构体 |
有机物官能团所引起的同分异构体 |
丁烷与环丁烷 |
正反异构体/
位置异构体 |
双键两端碳原子所接的分子不同造成的同分异构体 |
如图 |
扎伊采夫规则
卤代烃或醇进行消去反应时，主要产物是双键上烃基（-R)较多的碳
|
|
有机物次序（由上至下，由大到小）
羧基 |
-COOH |
磺基 |
-SO3H |
酯基 |
-COOR |
酰卤 |
-COX |
酰胺 |
-CONH2 |
腈基 |
-CN |
醛基 |
-CHO |
酮基 |
-O=C- |
醇基 |
-OH |
氨基 |
-NH2 |
烯烃 |
-C=C- |
炔烃 |
-C≡C- |
醚基 |
-OR |
氟>氯>溴>碘 |
-X |
硝基 |
-NO2 |
常见的三种还原剂
还原剂 |
可还原官能团 |
H2,Ni（催化加氢） |
（醛基，酮基）的羰基，碳碳双键，碳碳三键，-NO2,-CN |
LiAlH4（强还原剂） |
（醛基，酮基，羧基，酯基）的羰基，-NO2,-CN |
NaBH4（弱还原剂） |
（醛基，酮基）的羰基 |
|
|
马尔科夫尼科夫规则
当双键两边不对称的烯烃（C=C）与 卤化氢（H-X) 或 水（H-OH）起加成反应时，π键断裂，H加到含氢较多的碳原子上
官能团命名
1. 若只有一种官能团：以它为母体，从靠近它的一端开始编号码，其余取代基为支链。
2. 若有两种官能团：比较先后次序，位次高的为母体，位次低的为取代基。
若剩余的取代基也是官能团，再继续比较先后次序，位次高的官能团写在后面（靠近母体）、位次低的写在前面。
3. R烃基 不是官能团，比较取代基们的位次时，才需要考量R烃基。
名字的结构顺序：
位次最低的取代基 ➡️位次低的取代基➡️位次高的取代基➡️位次最高的官能团（母体） |
格氏反应总表
与格氏试剂反应的试剂 |
生成的有机物 |
H2O |
烷烃 |
HCHO（甲醛） |
一级醇 |
RCHO（其余醛类） |
二级醇 |
RCOR（酮类） |
三级醇 |
CO2 |
羧酸 |
|
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