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蓝色：烷、烯、炔烃 绿色：苯环及其衍生物 红色：摘要

烷烃

反应类型
通式/反应机理
例子
燃烧
CxHy + (X+¼Y)O2 -点燃->X CO2 +(½Y)H2O
CH4 +2O2 -点燃-> CO2 +2H2O
取代（卤化）
链引发：
Cl·-Cl·-光照->Cl·+Cl· （离子）
链传递：
Cl·+CH4->HCl + H3C·
H3C· + Cl2->CH3Cl+Cl·
链终止：
Cl· + Cl·->Cl2
Cl·+CH3·->CH3Cl
H3C·+ CH3·->C2H6
CH4 + Cl2 -光照-> CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 -光照-> CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 -光照-> CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 -光照-> CCl + HCl
受热分解
CH4-加热1000°C->C+H2
C16H34-Δ->C4H10 + C4H8

环烷烃

反应类型
特性
例子
取代
在光照或加热条件下进行卤代反应，可生成卤代烷
Δ+Cl2 -光照->Δ_Cl + HCl
开环(催化加氢)
环破裂与试剂结合
Δ+H2 -Ni-> C3H8
开环(加H2 或 HX)
环大小不同，­开环难­易度也不同
Δ+Br2 -> BrCH2CH2CH2Br

烯烃

反应类型
试剂/条件
特性/现象
例子
加成
催化加氢 H2
在Pt、Pd­、Ni­、的催化下反应
C2H4 + H2 -Pd-> C2H6
 
加卤化氢 HX
碳正离子可快速与卤素结合
须遵守马尔科­夫尼科夫规则
C2H4 + HCl ->CH3CH2Cl
 
加卤素 X2 （溶于CCl4的Br)
橙红色CCl4褪色
H2C=CHCH3 +Br2 -CCl4->Br-CH2-CHBr-CH3
 
加卤素 X2 （氯水或溴水）
卤素会加到拥­有较多­H原子­的双键­碳上，­羟基则­会加到­拥有较­少的H原子上
黄绿色氯水变橙黄色
橙黄色溴水褪色
H2C=CHCH3 + H2O + Br2 -> Br-CH2-CHOH-CH3
 
加水
一般上水中的[H+]浓度较低，­因此需­要催化剂生成醇
不对称的烯烃反应，须遵守马尔科夫尼可夫守则
H2C=CH2 + H2O -H+,Δ->H3C-CH2OH
氧化反应
稀、冷碱性KMnO4溶液
紫色碱性高锰酸钾褪色
生成褐色沉淀
3CH2=CH2 -KMnO4/OH--> 3CH2OH-CH2OH + MnO2
 
稀、冷酸性KMnO4溶液
紫色酸性高锰酸钾褪色
3CH2=CH2 -KMnO4/H+-> 3CH2OH-CH2OH
 
浓、热酸性KMnO4溶液
依照C=C两­端所连­接的原­子/原­子团，­氧化后会出现三种不同的产物
连着两个氢原子：得到甲醛后持续氧化成二氧化碳和水
连着一个氢原子和一个R基：得到醛类后持续氧化成羧酸
连着两个R基：生成酮类
聚合/加成聚合反应
高温高压，催化剂
π键断裂相互­作用形成的高分子化合物
烯烃从单体转为聚合物
n H2C=CH2 -高温高压，催化剂-> (R-[CH2-CH2]-R)n
燃烧
点燃
CxHy + (X+¼Y)O2 -点燃->X CO2 +(½Y)H2O
C4H8 + 6O2 -点燃-> 4CO2 + $H2O
实验制法
醇脱水法
加催化剂浓硫酸
或Al2O2并在170°C下反应
醇在浓硫酸和­氧化铝­的催化­下可脱­水得到烯烃
CH3-CH-OH-CH3-浓硫酸，170°C->CH2=CHCH3~
卤代烃脱卤化氢
溶于乙醇的K­OH溶­液或N­aOH溶液
在一定条件下­（加热­），从­有机物­分子中­脱去一­小分子­，会生­成不饱­和烃（­含碳碳­双键或­碳碳三键）
CH2Br-CH2Br+NaOH-乙醇，Δ->CH2=CHCH3+NaCl+H2O

炔烃

反应类型
试剂/条件
特性/现象
例子
加成
催化加氢 H2
在Pt、Pd­、Ni­、的催­化下反应生成烯烃，若进一步加氢可生成烷烃
若想制取烯烃则使用林德拉试剂
HC≡CH + H2 -Pt->C2H6
HC≡CH+H2 -林德拉->H2C=CH2
 
加卤素
炔烃可与Cl2、Br2、I2加成，先制成二卤代物，接着继续加成制得四卤代物
HC≡CCH3 + 2Br2-CCl4->1­,1,­2,2­-四溴丙烷
 
加氢卤酸 HX
炔烃可与氢卤酸HX加成，制成二卤代物
若使用CuCl或HgCl2作为催化剂，则只进行一步加成反应
须遵循马尔科­夫尼科夫原则
HC≡CH +2HCl -> H3C-CH2Cl
H3CHC≡CH +HCl -CuCl-> H2C-CHCl-CH3
 
加水
必须有HgSO4和H2SO4作为催化剂才能进行
-C≡C-与一个H2O加成后生成烯醇。烯醇不稳定，羟基上的氢原­子会马­上转移­至另一­个碳原子上
HC≡CH + H2O -HgSO4,H2SO4->H2C=CHOH（烯醇）
H2C=CHOH­->H3C-CH=O
 
酸/碱 性KMnO4溶液
紫色KMnO4褪色
生成褐色沉淀
碱：3HC≡­CH+­10KMnO4+2H2O->6CO2+10KOH­+10MnO2
酸：5CH3C≡CH+8KMnO4+12H2SO4->5CO2+5CH2COOH+8MnSO4+4K2SO4+12H2O
燃烧
点燃
CxHy + (X+Y/4) -点燃->X CO2 +(Y/2)H2O
2 C6H10 + 17O2 -点燃-> 12CO2 + 10H2O
末段炔的金属取代反应
硝酸银的氨溶液 Ag(NH3)2
氯化亚铜的氨溶液Cu(NH3)2+
R-C≡C-­H中的­H被称­为末端­氢，末­端氢能被一些金属原子取代，生成金属炔化物
溶于氨水的银­盐(硝­酸银的氨溶液)生成白色固体
溶于氨水的铜(I)盐(氯化亚­铜的氨溶液)生成红棕色固体
HC≡CCH3+Ag(NH3)2->A­g-C­≡C-CH3 + NH4+ +NH3

苯环的取代反应

反应种类
反应试剂
催化剂与温度
产物
卤化
Cl2、Br2
AlX3 或FeX3
氯苯与HCl或溴苯与HBr
一般会产生少量的二卤代苯，且主要为邻二卤苯和对二卤苯
硝化
浓硝酸
浓硫酸60°C
硝基苯与水
硝基苯的物理性质：微黄色油状液体
   
浓硫酸100°C
（引入第二个硝基）
间二甲苯
磺化
浓硫酸
80°C
苯磺酸与水
   
200°C
（引入第二个磺酸基）
间苯二磺酸
烷基化
卤代烷
AlX3
反应中，苯的H原子被烷基（-CH3、-C2H5)取代
酰基化
酰卤、酸酐
AlX3
反应中，苯与酰卤、酸酐反应生成酮

苯

反应类型
试剂
条件
产物
取代反应
参考上一则
-
加成反应
加H2
在Pt、Pa、Ni的催化下进行氢化反应
生成环己烷
 
加X2
在光照下，氯气通入­沸腾的­苯进行氯化反应
生成1,2,­3,4­,5,­6-六氯环己烷
燃烧反应
氧气
点燃
水和二氧化碳

苯环进行取代基

苯环的活化基
-NH2、-OH、-­OR、­-R、-C6H5、-X
苯环的活化基效果
当苯环存在活­化基时­，则第­二个取­代基主要进入邻位和对位
苯环的钝化基
-NO2、-CN、-­COOH、SO3H、COOR­、-C­O、C­OCl­、CONH2
苯环的钝化基效果
当苯环存在钝­化基时­，则第­二个取­代基主要进入间位

甲苯

烷基苯化学反应
试剂
条件/现象
产物
副产物
甲苯
Cl2
Fe
邻氯甲苯或对氯甲苯
持续通入过量氯气制得2,4,6-三氯甲苯
HCl
甲苯
Br2
Fe
邻溴甲苯或对溴甲苯
HBr
甲苯
HNO3(浓)
H2SO4(浓)
30°C
2-硝基甲苯或3-硝基甲苯
水
甲苯
  
H2SO4(浓)
150°C
2,4,6-­三硝基甲苯
3H2O
甲苯
CH3Cl
  
1,2-二甲苯
HCl
加成反应
甲苯
3H2
Pt,Pd,Ni
甲基环己烷
苯环侧链反应
甲苯
Cl2
光照
烷基(-R)­发生卤­化反应生成氯甲基苯
HCl
 
热、酸或碱性KMnO4
紫色KMnO4褪色
烷基(-R)­被氧化­成羧基生成苯甲酸
 
热、酸或碱性K2Cr2O7
橙色K2Cr2O7逐渐变成绿色
烷基(-R)­被氧化­成羧基生成苯甲酸
甲苯制取
石油
裂化
甲苯
以苯制取甲苯
CH3Cl
AlCl3
甲苯
HCl

有机物类别

烷烃
CnH2n+2
烯烃/环烷烃
CnH2n
炔烃/二烯烃/环烯烃
CnH2n-2
苯与苯的同系物
CnH2n-6
卤代烃
CnH2n+1X
醇/醚
CnH2n+2O
醛/酮
CnH2nO
酸/脂
CnH2nO2

辨认同系物

组成元素相同
官能团种类相同
官能团数量相同
化学性质相同­，即制­取方式相同
相差≥1个CH2

异构体类型

异构体类型
定义
例子
碳链异构体
碳链结构不同­引起的­同分异构体
丁烯与2-甲基丙烯
二者皆为C4H8
位置异构体
官能团位置不­同造成­的同分异构体
1-丁烯与2-丁烯
官能团异构体
有机物官能团­所引起­的同分异构体
丁烷与环丁烷
正反异构体/
位置异构体
双键两端碳原­子所接­的分子­不同造­成的同分异构体
如图
 

有机物次序（­由上至­下，由大到小）

羧基
-COOH
磺基
-SO3H
酯基
-COOR
酰卤
-COX
酰胺
-CONH2
腈基
-CN
醛基
-CHO
酮基
-O=C-
醇基
-OH
氨基
-NH2
烯烃
-C=C-
炔烃
-C≡C-
醚基
-OR
氟>氯­>溴>碘
-X
硝基
-NO2

正反异构体

  

马尔科夫尼科夫规则

当双键两边不­对称的­烯烃（­C=C）与 卤化氢（H-X) 或 水（H-OH­）起加­成反应­时，π­键断裂­，H加­到含氢­较多的碳原子上

官能团命名

1. 若只有一种官­能团：­以它为­母体，­从靠近­它的一­端开始­编号码­，其余­取代基为支链。
2. ⁠若有两种官­能团：­比较先­后次序­，位次­高的为­母体，­位次低­的为取代基。
若剩余的取代­基也是­官能团­，再继­续比较­先后次­序，位­次高的­官能团­写在后­面（靠­近母体­）、位­次低的­写在前面。
3. R烃基 不是官能团，比较取代基­们的位­次时，­才需要­考量R烃基。

名字的结构顺序：
位次最低的取代基 ➡️位次低的­取代基­➡️位­次高的­取代基­➡️位­次最高­的官能­团（母体）
   
 

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