Cheatography
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蓝色：烷、烯、炔烃、卤代烃
绿色：苯环及其衍生物
红色：摘要
烷烃
反应类型 |
通式/反应机理 |
例子 |
产物 |
燃烧 |
CxHy + (X+¼Y)O2 -点燃->X CO2 +(½Y)H2O |
CH4 +2O2 -点燃-> CO2 +2H2O |
二氧化碳，水 |
取代（卤化） |
链引发：
Cl·-Cl·-光照->Cl·+Cl· （离子）
链传递：
Cl·+CH4->HCl + H3C·
H3C· + Cl2->CH3Cl+Cl·
链终止：
Cl· + Cl·->Cl2
Cl·+CH3·->CH3Cl
H3C·+ CH3·->C2H6 |
CH4 + Cl2 -光照-> CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 -光照-> CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 -光照-> CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 -光照-> CCl + HCl |
卤代烃 |
受热分解 |
CH4-加热1000°C->C+H2 |
C16H34-Δ->C4H10 + C4H8 |
烷烃，烯烃 |
|
环烷烃
反应类型 |
特性 |
例子 |
产物 |
取代 |
在光照或加热条件下进行卤代反应，可生成卤代烷 |
Δ+Cl2 -光照->Δ_Cl + HCl |
卤代烷 |
开环(催化加氢) |
环破裂与试剂结合 |
Δ+H2 -Ni-> C3H8 |
烷烃 |
开环(加H2 或 HX) |
环大小不同，开环难易度也不同 |
Δ+Br2 -> BrCH2CH2CH2Br |
视反应物决定，反应物断键接在环烷烃两端 |
|
烯烃
反应类型 |
试剂/条件 |
特性/现象 |
例子 |
产物 |
加成 |
催化加氢 H2 |
在Pt、Pd、Ni、的催化下反应 |
C2H4 + H2 -Pd-> C2H6 |
烷烃 |
| |
加卤化氢 HX |
碳正离子可快速与卤素结合
须遵守马尔科夫尼科夫规则 |
C2H4 + HCl ->CH3CH2Cl |
卤代烷 |
| |
加卤素 X2 （溶于CCl4的Br) |
橙红色CCl4褪色 |
H2C=CHCH3 +Br2 -CCl4->Br-CH2-CHBr-CH3 |
二卤代物 |
| |
加卤素 X2 （氯水或溴水）
H2O |
卤素会加到拥有较多H原子的双键碳上，羟基则会加到拥有较少的H原子上
黄绿色氯水变橙黄色
橙黄色溴水褪色 |
H2C=CHCH3 + H2O + Br2 -> Br-CH2-CHOH-CH3 |
卤代醇 |
| |
加水 |
一般上水中的[H+]浓度较低，因此需要催化剂硫酸或磷酸生成醇
不对称的烯烃反应，须遵守马尔科夫尼可夫守则 |
H2C=CH2 + H2O -H+,Δ->H3C-CH2OH |
醇 |
氧化反应 |
稀、冷碱性KMnO4溶液 |
紫色碱性高锰酸钾褪色
生成褐色沉淀 |
3CH2=CH2 -KMnO4/OH--> 3CH2OH-CH2OH + MnO2 |
二醇 |
| |
稀、冷酸性KMnO4溶液 |
紫色酸性高锰酸钾褪色 |
3CH2=CH2 -KMnO4/H+-> 3CH2OH-CH2OH |
二醇 |
| |
浓、热酸性KMnO4溶液 |
依照C=C两端所连接的原子/原子团，氧化后会出现三种不同的产物 |
连着两个氢原子：得到甲醛后持续氧化成二氧化碳和水
连着一个氢原子和一个R基：得到醛类后持续氧化成羧酸
连着两个R基：生成酮类 |
依据所连接原子团可生成二氧化碳和水，羧酸，酮类 |
聚合/加成聚合反应 |
高温高压，催化剂 |
π键断裂相互作用形成的高分子化合物
烯烃从单体转为聚合物 |
n H2C=CH2 -高温高压，催化剂-> (R-[CH2-CH2]-R)n |
聚合物 |
燃烧 |
点燃 |
CxHy + (X+¼Y)O2 -点燃->X CO2 +(½Y)H2O |
C4H8 + 6O2 -点燃-> 4CO2 + 4H2O |
二氧化碳和水 |
|
炔烃
反应类型 |
试剂/条件 |
特性/现象 |
例子 |
产物 |
加成 |
催化加氢 H2 |
在Pt、Pd、Ni、的催化下反应生成烯烃，若进一步加氢可生成烷烃
若想制取烯烃则使用林德拉试剂 |
HC≡CH + H2 -Pt->C2H6
HC≡CH+H2 -林德拉->H2C=CH2 |
烷烃
林德拉试剂：烯烃 |
| |
加卤素 |
炔烃可与Cl2、Br2、I2加成，先制成二卤代物，接着继续加成制得四卤代物 |
HC≡CCH3 + 2Br2-CCl4->1,1,2,2-四溴丙烷 |
四卤代物 |
| |
加氢卤酸 HX |
炔烃可与氢卤酸HX加成，制成二卤代物
若使用CuCl或HgCl2作为催化剂，则只进行一步加成反应
须遵循马尔科夫尼科夫原则 |
HC≡CH +2HCl -> H3C-CH2Cl2
H3CHC≡CH +HCl -CuCl-> H2C-CHCl-CH3 |
二卤代物
CuCl或HgCl2：卤代烷 |
| |
加水 |
必须有HgSO4和H2SO4作为催化剂才能进行
-C≡C-与一个H2O加成后生成烯醇。烯醇不稳定，羟基上的氢原子会马上转移至另一个碳原子上 |
HC≡CH + H2O -HgSO4,H2SO4->H2C=CHOH（烯醇）
H2C=CHOH->H3C-CH=O |
视烯烃种类而定，可生成醛类或酮类 |
| |
酸/碱 性KMnO4溶液 |
紫色KMnO4褪色
生成褐色沉淀 |
碱：3HC≡CH+10KMnO4+2H2O->6CO2+10KOH+10MnO2
酸：5CH3C≡CH+8KMnO4+12H2SO4->5CO2+5CH2COOH+8MnSO4+4K2SO4+12H2O |
一般为羧酸和二氧化碳 |
燃烧 |
点燃 |
CxHy + (X+Y/4) -点燃->X CO2 +(Y/2)H2O |
2 C6H10 + 17O2 -点燃-> 12CO2 + 10H2O |
二氧化碳和水 |
末段炔的金属取代反应 |
硝酸银的氨溶液 Ag(NH3)2 |
R-C≡C-H中的H被称为末端氢，末端氢能被一些金属原子取代，生成金属炔化物
溶于氨水的银盐(硝酸银的氨溶液)生成白色固体 |
HC≡CCH3+Ag(NH3)2->Ag-C≡C-CH3 + NH4+ +NH3 |
白色固体 |
| |
氯化亚铜的氨溶液Cu(NH3)2+ |
溶于氨水的铜(I)盐(氯化亚铜的氨溶液)生成红棕色固体 |
HC≡CH+2Cu(NH3)2+->Cu-C≡C-Cu+ 2NH4+ +2NH3 |
红棕色固体 |
|
卤代烃
反应类型 |
试剂 |
特性/现象 |
例子 |
产物 |
水解反应 |
强碱水溶液共热NaOH
亲和基为OH- |
生成醇与卤化物（NaX或KX） |
CH3CH2Br + NaOH -Δ-> CH3CH2OH + NaBr |
醇与卤化物（NaX或KX） |
与氰化物反应 |
与CN-（KCN或NaCN）
KCN或NaCN必须溶于水和醇的混合溶液，并加热回流，因为KCN或NaCN溶于水，而卤代烃溶于醇
可加长碳链 |
生成腈 |
R-X+NaCN-乙醇->R-CN+Na-X |
腈 |
与氨气反应 |
与溶于乙醇的氨气反应，加热回流 |
生成胺 |
R-X+2NH3-乙醇,Δ->R-NH2+NH4X |
胺 |
消去反应 |
与溶于强碱（NaOH或KOH）的乙醇加热回流，脱去卤化氢 |
生成不饱和烃 |
R-CH2-X+NaOH-乙醇，Δ->R=CH2+NaX+H2O |
烯烃 |
与金属反应 |
伍尔兹反应
与金属Na共热 |
为取代反应
可加长碳链 |
R-X+R‘-X-Δ->R-R'+2NaX |
反应物的R基结合 |
| |
在干燥乙醚及无水条件下，卤代烃与金属镁共热 |
生成格氏试剂 |
R-X+Mg-干乙醚，Δ->R-MgX |
格氏试剂 |
|
醇
反应类型 |
反应试剂 |
特性/现象 |
例子 |
产物 |
醇与金属反应
（置换反应）
断O-H键 |
活泼金属（K、Na、Ca、Mg、Al） |
凡是含有-OH的物质皆可以与活泼金属反应生成氢气 |
2 RO-H+2Na->2RO-Na+H2 |
醇盐与氢气 |
醇与羧酸反应
（酯化反应）
断O-H键 |
羧酸 |
产物命名由羧酸和醇命名
eg:乙酸与乙醇反应->乙酸乙酯 |
R-COOH+H-OR'⇆R-COOR'+H2O |
酯类 |
醇与HX反应
（取代反应）
断C-OH键 |
氢卤酸（HX） |
氢卤酸活泼性次序：HI>HBr>HCl
|
R-OH+HX⇆R-X+H2O |
卤代烷 |
醇与卤化磷反应
（取代反应）
断C-OH键 |
PX3或PX5 |
PCl5用于鉴定有机物的羟基 |
3 R-OH+PX3->3R-X+H3PO3
R-OH+PX5->R-X+POX3+HX |
卤代烷 |
分子内脱水反应
（消去反应）
醇->烯烃 |
温度170°C、浓H2SO4作催化剂和脱水剂 |
须遵守扎伊采夫规则 |
CH2CH2OH-170°C、浓H2SO4->CH2=CH2+H2O |
烯烃 |
分子间脱水反应
（消去反应）
醇->醚 |
温度140°C、浓H2SO4作催化剂和脱水剂 |
醚性质不活泼，属于非极性溶剂，一般用作萃取混合溶液中的有机化合物 |
2CH3CH2OH-140°C、浓H2SO4->CH3CH2OCH2CH3 |
醚类 |
α碳必须拥有至少一个H原子
一级醇与高锰酸钾反应（氧化还原反应） |
酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾共热
KMnO4/H+,K2Cr2O7/H+ |
紫色酸性高锰酸钾溶液褪色
橙色酸性重铬酸钾变为绿色 |
一级醇->醛->羧酸
羧酸为最终产物 |
羧酸 |
α碳必须拥有至少一个H原子
二级醇与高锰酸钾反应（氧化还原反应） |
酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾共热
KMnO4/H+,K2Cr2O7/H+ |
紫色酸性高锰酸钾溶液褪色
橙色酸性重铬酸钾变为绿色 |
二级醇->酮 |
酮类 |
α碳必须拥有至少一个H原子
一级醇与灼热的铜丝（300°C）反应（氧化还原反应） |
300°C，铜丝 |
铜丝灼烧后由红色转为黑色
插入乙醇后由黑变红
产生大量气泡 |
2CH3CH2OH+O2-Cu,300°C->2CH3CHO+2H2O |
醛类 |
|
醛
反应类型 |
反应试剂 |
特性/现象 |
例子 |
产物 |
与HCN反应
加成反应 |
HCN |
与氢氰酸反应生成α-羟基腈 |
CH3COH + HCN->CH3CHOHCN |
α-羟基腈 |
与R-OH反应
加成反应 |
无水醇
干燥HCl |
醛会与一分子醇加成生成半缩醛
半缩醛再与另一分子醇结合，生成缩醛和水
为可逆反应
缩醛的生成与水解反应可以用来保护醛基。
-当醛基进行氧化时，醛基会有所变化
-为了保护醛基，可将醛转为缩醛
在进行其他基团的转化反应
-再将缩醛水解获得原来的醛基 |
CH3COH+2CH3OH<-H+ - 干燥HCl ->CH3CH(OCH3)2 |
缩醛 |
与R-MgX格氏试剂反应 |
与甲醛反应 |
生成一级醇 |
- |
一级醇 |
与R-MgX格氏试剂反应 |
与其余醛类反应 |
生成二级醇 |
- |
二级醇 |
氧化反应 |
托伦试剂、氢氧化银的氨溶液
Ag(NH3)2OH |
反应后析出的银附在试管壁，形成光亮的银镜
可鉴别醛基 |
RCHO+2Ag(NH3)2OH-Δ->RCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O |
有机产物：乙酸胺
无机产物：铵，银，氨和水 |
氧化反应 |
斐林试剂、新制氢氧化铜溶液
Cu(OH)2 |
反应后产生砖红色沉淀
可鉴别醛基 |
RCHO+2Cu(OH)2+NaOH-Δ->RCOONa+Cu2O↓+3H2O |
有机产物：乙酸钠
无机产物：氧化铜，水 |
还原反应 |
参考“常见的还原剂”并判断
催化加氢
H2,Ni
LiAlH4
NaBH4 |
加热加压条件下，醛能催化加氢生成一级醇 |
RCHO+H2-Ni->R-CH2OH |
一级醇 |
克里孟生反应
还原反应 |
锌汞齐(Zn-Hg)与浓盐酸共热 |
醛还原成烷烃 |
CH3COCH3-Zn-Hg)浓盐酸,Δ->CH3CH2CH3 |
烷烃 |
坎尼查罗反应
分子间氧化还原反应 |
NaOH |
不含α-氢原子的醛在浓NaOH溶液的作用下，分子间发生氧化还原反应，一分子醛氧化为羧酸，另一分子醛还原为醇 |
2CHOH+NaOH-Δ->HCOONa+CH3OH |
羧酸与醇 |
碘仿反应 |
NaOH,I2 |
α-氢原子比其他碳原子上的氢原子活泼
醛与卤素的碱溶液反应，α-氢原子被卤素原子取代，生成α-卤代物
凡拥有R-COCH3结构的醛都可以进行碘仿反应 |
R-COCH3+4NaOH+3I2->RCOONa+CHI3↓+3NaI+3H2O |
羧酸钠，CHI3，NaI与水 |
缩合反应 |
5°C、稀碱溶液 |
一分子醛的α-氢原子加到另一个分子醛的氧原子，其余部分加到羰基的碳原子上，生成β-羟基醛
产物的结构有羟基和醛基，称为羟醛
β-羟基醛受热或在酸的作用下不稳定，脱水生成α,β-不饱和醛 |
- |
羟醛 |
|
酮
反应类型 |
反应试剂 |
特性/现象 |
例子 |
产物 |
与HCN反应
加成反应 |
HCN |
与氢氰酸反应生成α-羟基腈 |
CH3COC3+HCN-Δ->CH3COHCNCH3 |
α-羟基腈 |
与R-OH反应
加成反应 |
无水醇
干燥HCl |
酮会与一分子醇加成生成半缩酮
半缩酮再与另一分子醇结合，生成缩酮和水
为可逆反应
缩酮的生成与水解反应可以用来保护酮基。
-当酮基进行氧化时，酮基会有所变化
-为了保护酮基，可将酮转为缩酮
在进行其他基团的转化反应
-再将缩酮水解获得原来的酮基 |
HCH3COC3+2CH3CH2OH-干燥HCl->CH3C(OCH2CH3)2CH3 |
缩酮 |
与R-MgX
格氏试剂反应 |
格氏试剂 |
格氏试剂与酮会反应生成三级醇 |
- |
三级醇 |
氧化反应 |
H2SO4，KMnO4或K2Cr2O7 |
在浓硫酸的条件下，酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液都能氧化酮，羰基和α-碳之间的键会断裂，生成多种低级羧酸的混合物 |
参考摘要 |
低级羧酸，水，二氧化碳 |
还原反应 |
参考“常见的还原剂”并判断
催化加氢
H2,Ni
LiAlH4
NaBH4 |
加热加压条件下，酮能催化加氢生成一级醇 |
RCOR+H2-Ni->R-CHOH-R |
二级醇 |
碘仿反应 |
NaOH,I2 |
α-氢原子比其他碳原子上的氢原子活泼
酮与卤素的碱溶液反应，α-氢原子被卤素原子取代，生成α-卤代物
凡拥有R-COCH3结构的醛都可以进行碘仿反应 |
R-COCH3+4NaOH+3I2->RCOONa+CHI3↓+3NaI+3H2O |
羧酸钠，CHI3，NaI与水 |
缩合反应 |
5°C、稀碱溶液 |
β-羟基酮受热或在酸的作用下不稳定，脱水生成α,β-不饱和酮
具有α-氢原子的酮也可以发生缩合反应生成β-羟基酮 |
- |
羟醛 |
|
羧酸
反应类型 |
反应试剂 |
特性/现象 |
例子 |
产物 |
鉴定酸性性质 |
活泼金属 |
- |
2CH3COOH+Na->2CH3COONa+H2 |
羧酸盐和氢气 |
| |
碱 |
- |
CH3COOH+NaOH->CH3COONa+H2O |
羧酸盐和水 |
| |
碱性氧化物 |
- |
2CH3COOH+CuO->(CH3COO)2Cu+H2O |
羧酸盐和水 |
| |
碳酸盐或碳酸氢盐 |
- |
2CH3COOH+Na2CO3->2CH3COONa+CO2+H2O
CH3COOH+NaHCO3->CH3COONa+CO2+H2O |
羧酸盐、二氧化碳和水 |
生成羧酸衍生物 |
PX3或PX5 |
羧酸与PX3或PX5共热生成酰卤 |
CH3COOH+PCl3->CH3COCl+H3PO3
CH3COOH+PCl5->CH3COCl+POCl3+HCl |
酰卤 |
| |
P2O5 |
两分子的羧酸在脱水剂 P2O5的催化下，脱水后生成酸酐 |
2CH3COOH-P2O5, Δ->CH3COOCOCH3 |
酸酐 |
| |
稀H2SO4 |
在稀H2SO4的催化下，羧酸与醇加热回流生成酯 |
CH3COOH+CH3CH2OH<--H+,Δ->CH3COOCH2CH3+H2O |
酯类 |
| |
氨气 |
羧酸与氨气反应生成铵盐，
铵盐脱水后生成酰胺 |
CH3COOH+NH3-Δ->CH3COONH4
CH3COONH4-Δ->CH3CONH2+H2O |
酰胺 |
还原反应 |
LiAlH4 |
只能以强还原剂如LiAlH4（NaBH4、H2不行）作用下，羧酸被还原为一级醇 |
CH3COOH-LiAlH4->CH3CH2OH |
一级醇 |
|
甲酸与乙二酸
化学性质 |
反应试剂 |
特性/现象 |
例子 |
产物 |
甲酸与乙二酸只能与浓硫酸脱水 |
浓H2SO4 |
甲酸与乙二酸只能与浓硫酸脱水，不能进行两个分子之间的脱水 |
HCOOH-浓H2SO4,Δ->H2O+CO
HOOC-COOH-浓H2SO4,Δ->H2O+CO+CO2 |
甲酸：一氧化碳和水
乙二酸：一氧化碳、二氧化碳和水 |
氧化反应 |
KMnO4 |
甲酸与乙二酸能被强氧化剂如酸性KMnO4溶液氧化、生成二氧化碳和水 |
HCOOH-浓KMnO4,Δ->H2O+CO2
HOOC-COOH-浓KMnO4->H2O+CO+CO2 |
甲酸：一氧化碳和水
乙二酸：一氧化碳、二氧化碳和水 |
甲酸可与**托伦试剂反应 |
Ag(NH3)OH |
- |
HCOOH+2Ag(NH3)OH->CO2+2H2O+2Ag+3NH3 |
CO2、H2O、Ag和NH3 |
甲酸可与**斐林试剂反应 |
Cu(OH)2 |
- |
HCOOH+4OH-+2Cu2+-Δ^->CO2+Cu2O↓+3H2O |
CO2、Ca2O和H2O |
甲酸高温分解 |
- |
甲酸在高温（160°C）能分解成一氧化碳和水 |
HCOOH-160°C->H2O+CO |
H2O和CO |
甲酸可与PCl3、PCl5反应 |
PCl3、PCl5 |
- |
HCOOH+PCl5->2HCl+POCl3+CO
3HCOOH+PCl3->3CO+H3PO3 |
HCl、CO、POCl3 |
|
酯类
反应类型 |
反应试剂 |
特性/现象 |
例子/通式 |
产物 |
酸性水解反应 |
稀盐酸 |
为可逆反应 |
R-COOR'+H2O-H+->R-COOH+R-OH |
醇类
羧酸 |
碱性水解反应 |
碱溶液，稀盐酸 |
-为不可逆反应
-酯在碱性条件下水解大于酸性条件
-分两步反应：
第一步产物为羧酸盐和醇
第二步产物为羧酸和盐 |
R-COOR'+NaOH-H2O->R-COONa+R'-OH
R-COONa+HCl-H2O->R-COOH+NaCl |
羧酸 |
还原反应 |
H2
还原剂：LiAlH4或NaBH3
催化剂：CuO、Cr2O3的复合物
条件为250°C、2×107 Pa
还原剂：溶于钠的乙醇溶液 |
酯比羧酸更容易还原成醇 |
R-COOR'+H2-还原剂->RCH2OH+R'OH |
醇 |
|
腈类
反应类型 |
反应试剂 |
特性/现象 |
例子/通式 |
产物 |
酸性条件水解 |
H2O，HCl |
生成羧酸 |
R-CN+2H2O+HCl-Δ->R-COOH+NH4Cl |
羧酸 |
碱性条件水解 |
H2O，NaOH |
生成羧酸盐 |
R-CN+H2O+NaOH-Δ->R-COONa+NH3 |
羧酸盐 |
催化加氢 |
H2 |
在Pt、Pd、Ni、及180°C的条件下，还原为一级胺 |
R-CN+2H2-Pd,180°C->R-CH2NH2 |
一级胺 |
|
苯环的取代反应
反应种类 |
反应试剂 |
催化剂与温度 |
产物 |
卤化 |
Cl2、Br2 |
AlX3 或FeX3 |
氯苯与HCl或溴苯与HBr
一般会产生少量的二卤代苯，且主要为邻二卤苯和对二卤苯 |
硝化 |
浓硝酸 |
浓硫酸60°C |
硝基苯与水
硝基苯的物理性质：微黄色油状液体 |
| |
|
浓硫酸100°C
（引入第二个硝基） |
间二甲苯 |
磺化 |
浓硫酸 |
80°C |
苯磺酸与水 |
| |
|
200°C
（引入第二个磺酸基） |
间苯二磺酸 |
烷基化 |
卤代烷 |
AlX3 |
反应中，苯的H原子被烷基（-CH3、-C2H5)取代 |
酰基化 |
酰卤、酸酐 |
AlX3 |
反应中，苯与酰卤、酸酐反应生成酮 |
|
苯
反应类型 |
试剂 |
条件 |
产物 |
取代反应 |
参考上一则 |
- |
加成反应 |
加H2 |
在Pt、Pa、Ni的催化下进行氢化反应 |
生成环己烷 |
| |
加X2 |
在光照下，氯气通入沸腾的苯进行氯化反应 |
生成1,2,3,4,5,6-六氯环己烷 |
燃烧反应 |
氧气 |
点燃 |
水和二氧化碳 |
|
苯环进行取代基
苯环的活化基 |
-NH2、-OH、-OR、-R、-C6H5、-X |
苯环的活化基效果 |
当苯环存在活化基时，则第二个取代基主要进入邻位和对位 |
苯环的钝化基 |
-NO2、-CN、-COOH、SO3H、COOR、-CO、COCl、CONH2 |
苯环的钝化基效果 |
当苯环存在钝化基时，则第二个取代基主要进入间位 |
|
甲苯
烷基苯化学反应 |
试剂 |
条件/现象 |
产物 |
副产物 |
甲苯 |
Cl2 |
Fe |
邻氯甲苯或对氯甲苯
持续通入过量氯气制得2,4,6-三氯甲苯 |
HCl |
甲苯 |
Br2 |
Fe |
邻溴甲苯或对溴甲苯 |
HBr |
甲苯 |
HNO3(浓) |
H2SO4(浓)
30°C |
2-硝基甲苯或3-硝基甲苯 |
水 |
甲苯 |
|
H2SO4(浓)
150°C |
2,4,6-三硝基甲苯 |
3H2O |
甲苯 |
CH3Cl |
|
1,2-二甲苯 |
HCl |
加成反应
甲苯 |
3H2 |
Pt,Pd,Ni |
甲基环己烷 |
苯环侧链反应
甲苯 |
Cl2 |
光照 |
烷基(-R)发生卤化反应生成氯甲基苯 |
HCl |
| |
热、酸或碱性KMnO4 |
紫色KMnO4褪色 |
烷基(-R)被氧化成羧基生成苯甲酸 |
| |
热、酸或碱性K2Cr2O7 |
橙色K2Cr2O7逐渐变成绿色 |
烷基(-R)被氧化成羧基生成苯甲酸 |
|
苯酚
反应类型 |
反应试剂 |
特性/现象 |
例子 |
置换反应（证明苯酚具有酸的性质） |
与活泼金属（K、Ca、Na、Mg、Al） |
生成氢气 |
2C6H5OH+2Na->2C6H5ONa+H2 |
中和反应（证明苯酚具有酸的性质） |
与强碱溶液（NaOH溶液、KOH溶液） |
生成水和盐 |
C6H5OH+NaOH->C6H5ONa+H2O |
取代反应（卤化） |
X2 |
反应后生成物会接在邻位和对位
生成2,4,6-三溴苯酚（白色沉淀）与酸性白雾 |
C6H5OH+3Br2-H2O->2,4,6-三溴苯酚 + 3HBr |
取代反应（磺化） |
浓H2SO4
25 °C |
反应后生成物会接在邻位和对位
加热后会转化为4-羟基苯磺酸 |
C6H5OH+H2SO4（浓）-25 °C->2-羟基苯磺酸+H2O |
取代反应（磺化） |
浓H2SO4
100 °C |
反应后生成物会接在邻位和对位
|
C6H5OH+H2SO4（稀）-100 °C->4-羟基苯磺酸+H2O |
取代反应（硝化） |
稀HNO3 |
反应后生成物会接在邻位和对位
制取2-硝基苯酚和4-硝基苯酚 |
C6H5OH+HNO3（稀）->2-硝基苯酚+H2O |
取代反应（硝化） |
浓HNO3 |
反应后生成物会接在邻位和对位
制得2,4,6-三硝基苯酚 |
C6H5OH+3HNO3(浓)->2,4,6-三硝基苯酚 |
取代反应（氢化） |
H2 |
反应后生成环己醇 |
C6H5OH+3H2-Ni，Δ->环己醇 |
|
各个有机物的制取
制取名称 |
有机反应物 |
无机反应物 |
条件 |
催化剂 |
制取的有机物 |
无机副产物 |
热裂化 |
石油 |
N/A |
500°C～700°C和高压 |
N/A |
烷烃和烯烃 |
N/A |
热裂解 |
石油 |
N/A |
700°C～800°C |
N/A |
烷烃和烯烃 |
N/A |
催化裂化 |
石油 |
N/A |
N/A |
Al2O3-SiO2
沸石 |
烷烃和烯烃 |
N/A |
石油裂化 |
烷烃 |
N/A |
高温高压 |
A/Unk |
环烷烃 |
H2 |
醇脱水法 |
醇 |
N/A |
170°C |
浓硫酸或氧化铝（Al2O3） |
烯烃 |
水 |
卤代烃脱卤化氢法 |
卤化氢 |
溶于乙醇的NaOH或KOH |
加热 |
N/A |
烯烃 |
NaBr，水 |
碳化钙与水反应 |
N/A |
CaC2和水 |
N/A |
N/A |
乙炔 |
Cu(OH)2 |
热裂解 |
甲烷 |
N/A |
1600°C |
N/A |
乙炔 |
氢气 |
卤代物的消去反应 |
二卤代物 |
溶于乙醇的KOH |
加热 |
N/A |
炔烃 |
KCl和水 |
烷烃与X2发生自由基连取代反应 |
烷烃 |
X2 |
光照或加热 |
N/A |
卤代烷 |
N/A |
醇分子的羟基被卤原子取代制得
取代反应 |
醇类 |
HCl |
加热 |
N/A |
卤代烷 |
水 |
|| |
醇类 |
PCl3 |
N/A |
N/A |
卤代烷 |
H3PO3 |
|| |
醇类 |
PCl5 |
N/A |
N/A |
卤代烷 |
HCl和POCl3 |
不饱和烃与卤素和卤化氢的反应
加成反应 |
不饱和烃 |
X2 |
N/A |
N/A |
卤代烷 |
N/A |
|| |
不饱和烃 |
HX |
N/A |
N/A |
卤代烷 |
N/A |
在丙酮溶液中，常用碘离子取代卤化烃得-Br和-Cl |
R-Cl或R-Br |
溶于丙酮得KI溶液 |
N/A |
N/A |
R-I |
KCl |
由CO与H2反应 |
N/A |
CO和H2 |
高温高压 |
ZnO-Cr2O3 |
甲醇 |
N/A |
葡萄糖发酵 |
葡萄糖（C6H12O6） |
N/A |
发酵 |
N/A |
C2H5OH |
CO2 |
烯烃的加成反应 |
烯烃 |
水 |
N/A |
H+离子 |
醇类 |
N/A |
从格氏试剂制备 |
醛、酮类 和格氏试剂 |
N/A |
N/A |
H+离子 |
醇类
参考格氏试剂反应总表** |
Mg(OH)Br |
卤代烃的水解反应 |
卤代烃 |
NaOH或KOH |
共热 |
N/A |
醇类 |
盐类（NaCl或KCl） |
烯烃的氧化 |
烯烃 |
酸性高锰酸钾KMnO4/H+ |
N/A |
N/A |
二醇 |
N/A |
醛、酮的还原 |
醛、酮类 和格氏试剂 |
N/A |
N/A |
LiAlH4或NaBH4 |
醇类 |
N/A |
醇的氧化 |
醇类 |
酸性高锰酸钾KMnO4/H+ |
加热 |
N/A |
醛、酮类 |
N/A |
|| |
醇类 |
酸性K2Cr2O7溶液 |
加热 |
N/A |
醛、酮类 |
N/A |
|| |
醇类 |
O2 |
300°C |
Cu |
醛、酮类 |
N/A |
酰氯的还原 |
酰氯 |
H2 |
N/A |
Pd |
醛类 |
HCl |
格氏试剂与腈的反应
分两步反应 |
第一步反应：格氏试剂和腈
第二步反应：上一部生成的产物 |
第二步反应：水和HCl |
N/A |
N/A |
酮类 |
NH4Cl，MgBr |
醇的氧化 |
一级醇 |
酸性高锰酸钾KMnO4/H+ |
N/A |
N/A |
羧酸 |
N/A |
腈的酸性水解 |
腈 |
水，HCl |
加热 |
N/A |
羧酸 |
NH4Cl |
腈的碱性水解，再酸化
分两步反应 |
第一步：腈
第二步：上一步产生的羧酸盐 |
第一步：水，NaOH
第二步：HCl |
加热 |
N/A |
第一步：羧酸盐
第二步：羧酸 |
第一步：NH3
第二步：NaCl |
醛、酮的氧化 |
醛、酮 |
酸性高锰酸钾KMnO4/H+ |
加热 |
N/A |
羧酸 |
酮基可生成CO2和水 |
格氏试剂与二氧化碳反应 |
格氏试剂（R-MgBr） |
CO2、水 |
N/A |
H+离子 |
羧酸 |
Mg(OH)Cl |
工业制取甲酸钠 |
N/A |
NaOH，CO |
Unk |
Unk |
甲酸钠 |
Unk |
工业上通过甲酸钠的酸化制取 |
甲酸钠 |
水，HCl |
N/A |
N/A |
甲酸 |
NaCl |
羧酸和醇产生酯化反应
为可逆反应 |
羧酸，醇 |
N/A |
H+生成酯
加热还原羧酸和醇 |
N/A |
酯类 |
水 |
酰卤和醇反应
为可逆反应 |
酰卤，醇 |
N/A |
N/A |
N/A |
酯类 |
HX |
酸酐和醇反应
为可逆反应 |
酸酐，醇 |
N/A |
N/A |
N/A |
酯类，羧酸 |
N/A |
酰卤和酚类反应
为可逆反应 |
酰卤，酚类 |
N/A |
N/A |
N/A |
酯类 |
HX |
酸酐和酚类反应
为可逆反应 |
酸酐，酚类 |
N/A |
N/A |
N/A |
酯类，羧酸 |
N/A |
卤代烷与CN-反应生成腈 |
卤代烷 |
NaCN |
溶于水和醇，加热回流 |
N/A |
腈类 |
Na-X |
苯的酰基化反应 |
苯，酰卤 |
N/A |
N/A |
AlCl3 |
芳香酮 |
HCl |
芳香烃的羟基侧链氧化 |
芳香烃 |
酸性高锰酸钾KMnO4/H+ |
加热 |
N/A |
芳香羧酸 |
小部分芳香烃会生成二氧化碳和水 |
苯环的生成 |
环己烷 |
H2 |
高温高压 |
A/Unk |
苯环 |
H2 |
苯的烷基化反应 |
苯，CH3Cl |
N/A |
N/A |
AlCl3 |
甲苯 |
HCl |
氯苯的碱性水解，再酸化
分两步反应 |
第一部反应：氯苯
第二步反应：苯酚钠 |
N/A |
第一步反应：360°C，2×107Pa
第二步反应：N/A |
第一步反应：6%~8%NaOH溶液
第二步反应：H2O/H+ |
第一步反应：苯酚钠
第二步反应：NaCl |
第一步反应：N/A
第二步反应：NaCl |
异丙苯的氧化反应
分两步反应 |
第一步反应：异丙苯
第二步反应：上一步反应的过氧化氢异丙苯 |
N/A |
第一步反应：高温高压
第二步反应：N/A |
第一步反应：O2
第二步反应：H2O/H+ |
第一步反应：过氧化氢异丙苯
第二步反应：苯酚和丙酮 |
N/A |
N/A: Non Available 没有
Unk: Unknown 未知
A/Unk: Available but Unknown 有，但未知（确切物质）
|
杂化轨域
杂化轨域 |
杂化轨域的组成成分 |
键角 |
有机物代表 |
分子结构简式 |
空间结构类型 |
sp |
1个2s+1个2p |
180° |
乙炔 |
HC≡CH |
直线型 |
sp2 |
1个2s+2个2p |
120° |
乙烯 |
H2C=CH2 |
平面三角形 |
sp3 |
1个2s+3个2p |
109.5° |
乙烷 |
H3C-CH3 |
正四面体 |
|
有机物熔沸点规律
一般规律 |
烃、卤代烃、醇、醛、酮、羧酸、酯等有机物的熔、沸点一般随着相对分子质量的增加而增大 |
同分异构体规律 |
支链越多，分子间接触越困难，作用力越小，熔、沸点越低 |
各烃沸点规律 |
链炔烃>链烷烃>链烯烃 |
（烷烃、烯烃、炔烃、环烃、芳香烃） |
环烃>链烃 |
| |
顺异构体>反异构体 |
各烃熔点规律 |
环烃>链烃 |
芳香烃沸点规律 |
邻>间>对 |
芳香烃熔点规律 |
邻>间>对 |
相对分子质量接近的有机物 |
分子中含有极性基团越多，分子间作用力越大，熔沸点越大 |
卤代烷的沸点规律 |
卤代烷>链烷烃 |
| |
卤代烷随份子质量的增加而变大 |
| |
卤代烷含有相同的R基时，碘>溴>氟 |
| |
同种卤代烷的同分异构体中，1°>2°>3° |
氢键 |
含氢键的有机物沸点>没有氢键的有机物沸点 |
| |
小分子的羧酸能借由氢键形成双分子缔合物，因此其沸点相对分子量相近的醇更高 |
|
各烃化学性质比较
性质 |
烷烃 |
烯烃 |
炔烃 |
苯及同系物 |
通式 |
CnH2n+2 |
CnH2n |
CnH2n-2 |
CnH2n-6 |
结构特点 |
碳碳单键 |
碳碳双键 |
碳碳三键 |
苯环 |
例子 |
甲烷 |
乙烯 |
乙炔 |
苯 |
键角 |
109.5° |
120° |
180° |
120° |
空间构型 |
正四面体 |
平面三角形 |
直线型 |
平面六边形 |
物理性质 |
无色物质，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水少
常温下，1-4个碳原子的开链脂肪烃为气体，
碳原子数增多，沸点升高，逐渐变为液体或固体 |
和右同样 |
和右同样 |
无色液体，有毒，难溶于水，易溶于有机溶剂 |
是否发生取代反应 |
是 |
否 |
某些能 |
是 |
是否发生加成反应 |
否 |
是 |
是 |
是 |
是否发生聚合反应 |
否 |
是 |
是 |
否 |
是否能使液溴褪色 |
能 |
能 |
能 |
能 |
是否能使溴水褪色 |
不能 |
能 |
能 |
不能 |
是否能使KMnO4溶液褪色 |
不能 |
能 |
能 |
甲苯能；苯不能 |
燃烧现象 |
淡蓝色火焰，
火焰不明亮 |
火焰明亮，
带有浓烟 |
火焰更明亮，
带有较浓黑烟 |
火焰最明亮，
带有大量浓烟 |
|
有机物类别
烷烃 |
CnH2n+2 |
烯烃/环烷烃 |
CnH2n |
炔烃/二烯烃/环烯烃 |
CnH2n-2 |
苯与苯的同系物 |
CnH2n-6 |
卤代烃 |
CnH2n+1X |
醇/醚 |
CnH2n+2O |
醛/酮 |
CnH2nO |
酸/脂 |
CnH2nO2 |
辨认同系物
组成元素相同 |
官能团种类相同 |
官能团数量相同 |
化学性质相同，即制取方式相同 |
相差≥1个CH2 |
异构体类型
异构体类型 |
定义 |
例子 |
碳链异构体 |
碳链结构不同引起的同分异构体 |
丁烯与2-甲基丙烯
二者皆为C4H8 |
位置异构体 |
官能团位置不同造成的同分异构体 |
1-丁烯与2-丁烯 |
官能团异构体 |
有机物官能团所引起的同分异构体 |
丁烷与环丁烷 |
正反异构体/
位置异构体 |
双键两端碳原子所接的分子不同造成的同分异构体 |
如图 |
酮的氧化
低级羧酸：无明确定义，泛指碳原子数较少的羧酸
由羰基所连的两边断键
**若一边只有一甲基，则氧化为二氧化碳和水
有机物和无机物的比较
性质 |
有机物 |
无机物 |
化合物类型 |
共价化合物 |
共价、离子化合物 |
元素 |
碳，氢，氧，氮，硫，磷，卤素 |
118种元素 |
结构 |
含共价键 |
含有离子键，共价键 |
溶解性 |
难溶于水
易溶于有机溶剂 |
易溶于水
难溶于有机溶剂 |
耐热性 |
熔点低，不耐焚 |
熔点高，耐热 |
可燃性 |
可燃 |
不可燃 |
电离性 |
非电解质 |
电解质 |
挥发性 |
易挥发 |
难挥发 |
化学反应类型 |
较复杂
反应速率慢 |
较简单
反应速率快 |
|
|
有机物次序（由上至下，由大到小）
羧基 |
-COOH |
磺基 |
-SO3H |
酯基 |
-COOR |
酰卤 |
-COX |
酰胺 |
-CONH2 |
腈基 |
-CN |
醛基 |
-CHO |
酮基 |
-O=C- |
醇基 |
-OH |
氨基 |
-NH2 |
烯烃 |
-C=C- |
炔烃 |
-C≡C- |
醚基 |
-OR |
氟>氯>溴>碘 |
-X |
硝基 |
-NO2 |
口诀：
索黄纸，献鹿献鞍，清泉同处男稀缺，弥、福、禄、寿笑
羧磺酯，酰卤酰胺，腈醛酮醇胺烯炔，醚、氟、氯、溴硝
常见的三种还原剂
还原剂 |
可还原官能团 |
H2,Ni（催化加氢） |
（醛基，酮基）的羰基，碳碳双键，碳碳三键，-NO2,-CN |
LiAlH4（强还原剂） |
（醛基，酮基，羧基，酯基）的羰基，-NO2,-CN |
NaBH4（弱还原剂） |
（醛基，酮基）的羰基 |
同系物的五大要素
组成元素相同 |
官能团种类相同 |
官能同数量相同 |
化学性质相似（制取方式相同） |
相差一个或多一个CH2 |
|
|
扎伊采夫规则
卤代烃或醇进行消去反应时，主要产物是双键上烃基（-R)较多的碳
马尔科夫尼科夫规则
当双键两边不对称的烯烃（C=C）与 卤化氢（H-X) 或 水（H-OH）起加成反应时，π键断裂，H加到含氢较多的碳原子上
官能团命名
1. 若只有一种官能团：以它为母体，从靠近它的一端开始编号码，其余取代基为支链。
2. 若有两种官能团：比较先后次序，位次高的为母体，位次低的为取代基。
若剩余的取代基也是官能团，再继续比较先后次序，位次高的官能团写在后面（靠近母体）、位次低的写在前面。
3. R烃基 不是官能团，比较取代基们的位次时，才需要考量R烃基。
名字的结构顺序：
位次最低的取代基 ➡️位次低的取代基➡️位次高的取代基➡️位次最高的官能团（母体） |
格氏反应总表
与格氏试剂反应的试剂 |
生成的有机物 |
H2O |
烷烃 |
HCHO（甲醛） |
一级醇 |
RCHO（其余醛类） |
二级醇 |
RCOR（酮类） |
三级醇 |
CO2 |
羧酸 |
|
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