Cheatography
https://cheatography.com
organische chemie h: aromaten
This is a draft cheat sheet. It is a work in progress and is not finished yet.
enkele begrippen
alifaten |
acyclische verbindingen en hun cyclische anaologen |
nomenclatuur van benzeenderivaten
naam monogesubstitueerde derivaat van benzeen |
naam van het substituent voor de uitgang-benzeen |
naam digesubstitueer derivaat |
relatieve posities van de 2 substituentne in benzeen weergegeven door |
| |
- ortho: naast elkaar |
| |
- meta: gescheiden door 1 koolstofatoom |
| |
- para: staan tegenover elkaar |
| |
ook gebruik van nummers om positie aan te duiden |
naam van benzeenderivaten met meer dan 2 substituenten |
nummers zo laag mogelijk + substituenten alfabetisch gerangschikt |
niet-aromatische moleculen
voldoen niet aan de definitie van aromatisch of anti-aromatisch |
omvat alle alifatische moleculen |
|
|
criteria aromaticiteiter
er moet een ononderbroken cyclische wolk van phi-elektronen boven en onder het vlak van de molecule zijn |
| |
- molecule = cyclisch |
| |
- elk atoom in de ring moet een p-orbitaal hebben |
| |
-elk p-orbitaal moet overlappen met de p-orbitalen aan beide kanten ervan --> molecule = planair/ vlak |
De pi-wolk moet een oneven aantal elketronenparen of 4n + 2 phi-elektronen (regel van Hückel met n= 0,1,2,..) bevatten |
| |
- benzeen heeft 3 paar pi-elektronen |
aromatische moleculen zinn zeer stabiel |
criteria antiaromatisch
een ononderbroken cyclische wolk van pi-elektronen (een pi-wolk) boven en onder het vlak |
| |
- moleculen = cyclisch |
| |
- elke atoom in de ring moet p-orbitaal hebben |
| |
- elk p-orbitaal moet overlappen met de p-orbitalen aan beide kanten ervan <--> molecule = planair / vlak |
de pi-wolk moet een even aantal elektronenparen of 4n pi-elektronen (met n= 0,1,2,...) |
relatieve stabiliteit
aromatische moleculen > |
cyclische molecule met gelocaliseerde pi-elektrone > |
anti-aromatische molecule |
|
|
Annulenen
Anulenen |
monocyclische koolwaterstoffen met afwisselend een enkele en een dubbele binding |
annulenen heten (x)-annuleen |
x= totale aantal koolstofatomen in de ring |
polyaromaten
polyaromaten of polycyclische aromatische koolwaterstoffen (PAK): 2 of meer benzeenringen die een koolstof-koolstofverbinding met elkaar delen |
bicyclische aromaten: verbindingen verbonden met een enkele C-C-binding |
gecondenseerde aromaten: aromatische kernen verbonden op de orthe-plaats |
heteroaromaten
heterocyclische verbindingen |
een cyclische verbinding waarin een of meer van de koolstofatomen vervangen zijn door een hetero-atoom (N, O of S) |
ze ondergaan elektrofiele aromatische substituties |
|
