Cheatography
https://cheatography.com
stereochemie bij organische chemie
This is a draft cheat sheet. It is a work in progress and is not finished yet.
enkele begrippen
isomeren |
verbindingen met dezelfde chemische brutoformule, maar een verschillende structuur |
constitutionele isomeren |
isomeren die verschillen in de manier waarop de atomen met elkaar zijn verbonden |
stereoisomeren |
isomeren waarin de atomen op dezelfde manier met elkaar verbonden zijn, maar ruimtelijk anders georganiseerd --> conformationele isomeren en configurationele isomeren. |
chiraliteit |
eigenschap ven een volledig object, heeft niet-superponeerbaar spiegelbeeld |
niet-chiraal of achiraal |
heeft een superponeerbaar spiegelbeeld |
chiraliteit
C-atoom met 4 verschillende groepen = asymmetrisch C-atoom |
C-atoom met 4 verschillende groepen = asymmetrisch of chiraal centrum |
moleculen met 1 asymmetrisch centrum zijn chiraal |
fischerprojectie
je start van de geëclipseerde vorm |
horizontale lijnen = bindingen uit het vlak |
verticale lijnen = bindingen achter het vlak |
snijpunt van horizontale en verticale lijn --> asymmetrisch koolstofatoom |
hoofdketen steeds verticaal met meest geoxideerde C-atoom bovenaan |
|
|
stereoisomeren tekenen
moleculen met 1 chiraal centrum: dieptevoorstelling --> ficherprojectie |
1. teken de perspectiefvoorstelling van molecule met het meest geoxideerde C-atoom bovenaan |
2. zet de hoofdketen verticaal (achter het vlak wijzen) |
3. duw de moleculen plat zodat het vlak wordt |
enatiomeren
niet-superponeerbare spiegelbeeldmoleculen = sterioisomeren |
2 enantimoeren met andere naam om de configuratie weer te geven = letter R en S |
R = wijzerzin |
S = tegenwijzerzin |
laagste prioriteit moet altijd naar achter wijzen |
Diasteriomeren
diasteriomeren |
stereoisomeren die geen spiegelbeelden van elkaar zijn |
Z en E alkenen = |
diastereomeren |
maximaal aantal sterioisomeren <-> aantal stereogene eenheden |
stereeogene eenheid: |
dubbele binding met aan elk C-atoom verschillende groepen of chiraal centrum |
max aantal |
2stereogene eenheden |
erythro-enantiomeren |
enantiomeren met H-atomen aan dezelfde kant van de C-keten in fischer |
threo-enantiomeren |
enantiomeren met de H-atomen aan verschillende kanten van de C-keten in fischer |
Epimeren |
diasteriomeren waarbij 1 asymmetrisch C-atoom een verschillende absolute configuratie heeft, maar al de andere asymmetrische C-atomen dezefde configuratie hebe,. |
racemisch mengsel |
2 enantiomeren die elk voor 50% aanwezig zijn |
mesovorm |
heeft 2 of meer asymmetrische C-atomen + inwendig spiegelvlak |
enantiomeren bevatten verschillende kookpunt, smeltpunt en oplosbaarheden geen verschil in fysische eigenschappen |
|
