Show Menu
Cheatography
  1. Home >
  2. Education >

H5: stereochemie Cheat Sheet (DRAFT) by

stereochemie bij organische chemie

This is a draft cheat sheet. It is a work in progress and is not finished yet.

enkele begrippen

isomeren
verbin­dingen met dezelfde chemische brutof­ormule, maar een versch­illende structuur
consti­tut­ionele isomeren
isomeren die versch­illen in de manier waarop de atomen met elkaar zijn verbonden
stereo­iso­meren
isomeren waarin de atomen op dezelfde manier met elkaar verbonden zijn, maar ruimtelijk anders georga­niseerd --> confor­mat­ionele isomeren en config­ura­tionele isomeren.
chiral­iteit
eigenschap ven een volledig object, heeft niet-s­upe­rpo­nee­rbaar spiege­lbeeld
niet-c­hiraal of achiraal
heeft een superp­one­erbaar spiege­lbeeld

chiral­iteit

C-atoom met 4 versch­illende groepen = asymme­trisch C-atoom
C-atoom met 4 versch­illende groepen = asymme­trisch of chiraal centrum
moleculen met 1 asymme­trisch centrum zijn chiraal

fische­rpr­ojectie

je start van de geëcli­pseerde vorm
horizo­ntale lijnen = bindingen uit het vlak
verticale lijnen = bindingen achter het vlak
snijpunt van horizo­ntale en verticale lijn --> asymme­trisch koolst­ofatoom
hoofdketen steeds verticaal met meest geoxid­eerde C-atoom bovenaan
 

stereo­iso­meren tekenen

moleculen met 1 chiraal centrum: diepte­voo­rst­elling --> ficher­pro­jectie
1. teken de perspe­cti­efv­oor­ste­lling van molecule met het meest geoxid­eerde C-atoom bovenaan
2. zet de hoofdketen verticaal (achter het vlak wijzen)
3. duw de moleculen plat zodat het vlak wordt

enatio­meren

niet-s­upe­rpo­nee­rbare spiege­lbe­eld­mol­eculen = sterio­iso­meren
2 enanti­moeren met andere naam om de config­uratie weer te geven = letter R en S
R = wijzerzin
S = tegenw­ijz­erzin
laagste prioriteit moet altijd naar achter wijzen

Diaste­rio­meren

diaste­rio­meren
stereo­iso­meren die geen spiege­lbe­elden van elkaar zijn
Z en E alkenen =
diaste­reo­meren
maximaal aantal sterio­iso­meren <-> aantal stereogene eenheden
steree­ogene eenheid:
dubbele binding met aan elk C-atoom versch­illende groepen of chiraal centrum
max aantal
2stereogene eenheden
erythr­o-e­nan­tio­meren
enanti­omeren met H-atomen aan dezelfde kant van de C-keten in fischer
threo-­ena­nti­omeren
enanti­omeren met de H-atomen aan versch­illende kanten van de C-keten in fischer
Epimeren
diaste­rio­meren waarbij 1 asymme­trisch C-atoom een versch­illende absolute config­uratie heeft, maar al de andere asymme­trische C-atomen dezefde config­uratie hebe,.
racemisch mengsel
2 enanti­omeren die elk voor 50% aanwezig zijn
mesovorm
heeft 2 of meer asymme­trische C-atomen + inwendig spiege­lvlak
enanti­omeren bevatten versch­illende kookpunt, smeltpunt en oplosb­aar­heden geen verschil in fysische eigens­chappen